Steve Witkoff nasce nel 1957 nel Bronx, figlio di un sarto di cappotti e un’insegnante. Si laurea in giurisprudenza nel 1983 e inizia a lavorare nel dipartimento immobiliare di uno studio legale newyorkese, dove conosce Donald Trump, allora cliente dello studio, di cui diventerà amico negli anni ’90.

Witkoff fonda il Witkoff Group nel 1997, specializzandosi nell’acquisto e nella riconversione di uffici in condomini di lusso tra Manhattan, Los Angeles e Miami. I rapporti di lavoro si intrecciano presto con quelli personali: per un periodo detiene il Park Lane Hotel di New York assieme al fondo sovrano degli Emirati Arabi Uniti e conosce bene il Primo Ministro qatariota, tanto da partecipare al matrimonio del figlio.

Politicamente, Witkoff è fuori dai radar fino al 2024, quando la sua vicinanza con Trump diventa cruciale: organizza incontri per riappacificare Trump con Ron DeSantis, spinge Nikki Haley a ritirarsi dalle primarie e a dare l’endorsement al futuro Presidente, parla alla Convention repubblicana del 2024 e accompagna Trump in diversi Stati chiave durante la campagna.

Proprio durante la formazione del proprio Gabinetto, Trump chiede a Witkoff quale posizione avrebbe voluto: “Io voglio essere l’uomo della pace.” Dal 7 ottobre 2023, il Medio Oriente era precipitato in una spirale di conflitti: la Guerra nella Striscia di Gaza si era estesa al Libano, all’Iran e con attacchi in altri Paesi della Regione. Nonostante l’intricata situazione, la collaborazione tra un gruppo di diplomatici esperti e una persona che aveva la fiducia del prossimo Presidente ha permesso di ottenere la prima pausa bellica dal novembre del 2023.

La formula non era nuova: nella prima Amministrazione Trump una persona molto vicina al Presidente, Jared Kushner, era stata in grado di portare avanti gli Accordi di Abramo, permettendo la normalizzazione di Tel Aviv con diversi Paesi Medio Orientali. Questo primo successo fece sì che a Witkoff venissero ampliati i dossier su cui lavorare: la pace tra Israele e Hamas era solo un tassello, vi era poi l’accordo sul nucleare iraniano e, soprattutto, la pace tra Ucraina e Russia.

Per risolvere il conflitto tra Kyiv e Mosca, la nascente Amministrazione Trump aveva inizialmente nominato Keith Kellogg, generale tre stelle in pensione. Tuttavia, la nomina non era gradita a Mosca: la figlia di Kellogg gestiva un ente benefico in Ucraina e questo lo rendeva problematico davanti alle richieste russe.

La persona funzionale all’idea del Cremlino è stata il Principe saudita Mohammed bin Salman, amico di lunga data di Kirill Dmitriev, a capo del fondo sovrano russo. Proprio mentre Witkoff era in Arabia Saudita, Mohammed si è offerto di introdurlo ai russi. Pur di parlare con Witkoff, il Cremlino si disse pronto a rilasciare un cittadino statunitense detenuto in Russia, a condizioni molto rigide: nessun agente della CIA, nessun diplomatico, nessun interprete: Witkoff avrebbe dovuto presentarsi da solo.

Da allora, Witkoff è diventato il perno delle negoziazioni sul conflitto europeo mentre Kellogg è stato allontanato. Gli Stati Uniti non hanno un ambasciatore a Mosca, non c’è un Assistente Segretario di Stato per gli Affari Europei e Euroasiatici e Witkoff non vuole ricevere i briefing della CIA, mentre il suo staff fatica a farsi dire quello che è stato detto e concordato nei molteplici colloqui con i russi. Un approccio che risponde alla rivoluzione contro le strutture burocratiche e il cosiddetto “Deep State” che la campagna di Trump si è intestata sia nel 2016 che nel 2024.

Witkoff viaggia in Russia usando il proprio jet privato, pagandosi da solo le spese. Da gennaio 2025, ha compiuto sei viaggi in Russia, incontrandosi l’ultima volta per cinque ore con Putin, fino a mezzanotte. Dalla fine della Seconda Guerra Mondiale, nessun leader USA ha avuto un così importante accesso ad un leader sovietico o russo. Ma da gennaio 2025, Witkoff non ha nemmeno mai visitato l’Ucraina.

Witkoff si definisce un negoziatore, qualcuno che riconosce che dopo quattro anni di fallimenti diplomatici sia necessario provare qualcosa di nuovo. “Significa mettersi nei panni degli altri e capire come dar loro spazio politico per ottenere un accordo.”

Eppure, nonostante i buoni propositi, è evidente che Witkoff sia semplicemente inadeguato al compito che gli è stato affidato. Non ha conoscenza delle dinamiche regionali e tantomeno possiede le competenze per svolgere al meglio l’incarico di diplomatico. La segretezza o la discrezione sono tratti comuni a coloro che conducono le trattative, Witkoff invece preferisce parlare con i giornalisti e fare affermazioni forti, raccontando che i russi hanno accettato condizioni che in realtà sono sempre state rifiutate e parlando di “progressi significativi” che puntualmente non si verificano.

Spesso questo avviene sullo sfondo di concessioni unilaterali a cui la Russia non ha mai reciprocato, come la volontà statunitense di respingere la richiesta ucraina di entrare nella NATO, ridurre gli aiuti a Kyiv e chiedere al Paese di riconoscere le conquiste territoriali. La vicinanza con Trump, insieme al disdegno del Presidente per la propria comunità di intelligence, rendono Witkoff un veicolo senza filtri delle intenzioni di Putin.

Lo stesso Putin viene difeso dall’Inviato: il Presidente russo non sarebbe “una cattiva persona” ma un leader “grande” e “gentile”. La guerra in Ucraina “non sarebbe dovuta accadere. È stata provocata e non significa necessariamente che sia stata provocata dai russi”.

La totale inesperienza di Witkoff emerge anche se guardiamo al piano di 28 punti che Russia e Witkoff concordano debba essere la base di partenza delle negoziazioni. Tra le clausole più controverse ci sono la limitazione a 600mila persone dell’esercito ucraino, l’inserimento nella Costituzione ucraina del non ingresso nella NATO e il divieto per le truppe dell’alleanza di essere dispiegate in Ucraina, così come il ritorno della Russia nel G8 e la fine delle sanzioni. I punti, ha scoperto Bloomberg, sono stati pensati dalla Russia, tanto che alcune costruzioni sono figlie di calchi in lingua inglese di frasi russe.

In tutto questo, le negoziazioni di questa fine del 2025 stanno andando avanti in una location inedita, lontana dalle capitali europee dove molti accordi internazionali, specialmente di pace, hanno visto prendere forma, come Ginevra o Parigi. Gli Stati Uniti hanno deciso di offrire lo Shell Bay, un country club di cui Steve Witkoff è co-proprietario nei dintorni di Miami, in Florida. Il club è ad un’ora di macchina da Mar-a-Lago, la residenza privata di Donald Trump.

Come nota The Economist in “The education of Steve Witkoff”, non è la prima volta che un duo di Presidente e Consigliere cerca di districare la difficile matassa degli affari internazionali. La coppia più famosa è quella di Richard Nixon e Henry Kissinger.

Ma la loro relazione era basata in una preoccupazione condivisa sulla strategia e sull’arte del governare. Il ruolo di Witkoff è basato nella sua relazione con Trump. Insieme hanno provato un livello di improvvisazione unica negli annali della diplomazia americana, con Trump fare richieste assurde a nemici o alleati sui social media e Witkoff darne seguito con negoziazioni segrete.

E se può essere oggetto di dibattito il fatto che la diplomazia standard abbia fatto conseguire pochi risultati, specialmente nel quadro della guerra in Ucraina, dovrebbe essere anche oggetto di dibattito la validità di conferire ad un dilettante senza conoscenze geografiche, politiche o diplomatiche una così forte influenza nel decidere i destini del mondo. Il livello dell’inesperienza è tale che una volta Witkoff avrebbe confuso uno dei traduttori di Putin per un funzionario dell’ambasciata statunitense in Mosca. In un’Amministrazione che in questi mesi ha dimostrato di non saper gestire correttamente i documenti classificati, come evidenziato nel famoso Signalgate, il rischio di divulgare informazioni sensibili e classificate rischia di essere comunque elevato.

Ma questo è per il momento un tema per i posteri e magari assisteremo in diretta al romanzo di formazione di Steve Witkoff, che da novello inviato potrebbe trasformarsi in un esperto diplomatico.

In fin dei conti la speranza è l’ultima a morire.